If leaving from Tokyo, should I take a plane there?

東京から出発する場合、飛行機を利用するべきですか？

leave from〜　

〜から出発する

should　は、

〜した方がいい

Should I take a bullet train?

新幹線を利用した方がいいですか？

shinkansenが通じる相手には固有名詞でもいいけど、日本にあんまり詳しくない人には、

bullet train(速い電車)を使うと良い

Should I take some medicine?

薬を飲んだほうがいいですか？

Should I take a winter jacket?

冬用のジャケットを着たほうがいいですか？

take は幅広く使える。

聞きたいとき

Which train should I take?

どの電車に乗ればいいですか？

教えるとき

You should take that bus.

あのバスに乗った方がいいです。